ببینید | دیوانه شهرت

اقدامات وحشتناک و دزدی‌های شرورانه او از بانک‌ها، کالسکه‌ها و قطارها در اواسط تا اواخر قرن 19 باعث شد که او به شهرت برسد. در سال 1864 و در طول جنگ داخلی آمریکا جسی و برادرش فرانک به گروه چریک‌های کنفدراسیون خونین بیل اندرسون ملحق شدند.

این گروه به دلیل رفتار ظالمانه و وحشیانه خود با سربازان و قتل‌عام آنها شهرت داشت. جسی دیوانه شهرت بود و از اینکه اعلامیه‌های تحت تعقیب خود را همه جا می‌دید، لذت می‌برد و گاه پیش از شکنجه و قتل قربانیانش یکی از اعلامیه‌ها را به عنوان ردپای خود در صحنه باقی می‌گذاشت. متاسفانه او در فرهنگ عامه بسیار محبوب است و به رابین‌ هود آمریکایی شهرت دارد. اما او هرگز به فقرا کمک نمی‌کرد.
 
برخلاف بسیاری از بزهکاران در سراسر جهان که روابط خانوادگی ضعیف و عدم حمایت از جانب نزدیکانشان آنها را به سمت کارهای خلاف می‌کشاند، جسی جیمز با حمایت کامل خانواده قدم در این راه گذاشت. حامی اصلی او در زندگی مادرش بود.

زرلدا جیمز به جای ایستادن در مقابل پسرش و منصرف کردن او از دزدی‌، ایجاد ناامنی و قتل، تمام قد از پسرش حمایت می‌کرد و جسی در تمام طول عمر از چشمه عشق مادری سیراب می‌شد. جسی به‌رقم متولد شدن در خانواده‌ای مرفه و کشاورز، پیش از پیوستنش به گروه‌های تبهکاری از مردم دله‌دزدی می‌کرد.

در حین این دزدی‌ها دختری از اقوام نزدیک مادرش دو بار او و برادرش فرانک را از مهلکه نجات داد و جسی در نهایت با این دختر ازدواج کرد و صاحب دو فرزند شد. همسر جسی در واقع دومین حامی مهم او پس از مادرش بود.

•  جسی وودسون جیمز در 5 سپتامبر 1847 (14شهریور 1226) در ایالت میزوری به دنیا آمد. 
•  جسی پیش از تبدیل شدن به یک قانون‌شکن یاغی، 2 بار از ناحیه سینه مورد اصابت گلوله قرار گرفت.
•  گروه تبهکاری «جیمز-یونگر» از سال 1860 تا 1862 بیش از 20 سرقت از بانک‌ها و قطارها با ارزش حدود 200هزار دلار انجام دادند.